TDI是甲苯二异氰酸酯

jiaben'eryiqingsuanzhi
甲苯二异氰酸酯
tolylene diisocyanate

简称TDI。是最重要的二异氰酸酯类,有2,4-和2,6-两种异构体。结构式分别为:
[311-02]TDI商品多为两种异构体的混合物,有TDI-65/35和TDI-80/20(2,4-异构体/2,6-异构体)两种牌号。为无色或浅黄色透明而具有刺激气味的液体,沸点均为 251℃。性质活泼,能与端基是羟基的树脂,如聚酯(二元酸与多元醇的缩合物)、聚醚(二、三、四、六等多羟基聚醚)等进行交联;极易与水反应产生二氧化碳气体。故主要用于制聚氨酯(泡沫塑料和橡胶),也可制聚酰亚胺纤维、胶粘剂和涂料。
TDI工业合成方法由德国法本公司在 40年代首先工业化。它以甲苯为原料,包括三步反应。第一步是用浓硝酸和浓硫酸的混酸,进行硝化反应,生成二硝基甲苯。第二步采用骨架镍催化剂(见金属催化剂),在 100℃、5MPa下,于甲醇溶液中将二硝基甲苯催化加氢,还原成甲苯二胺。第三步将甲苯二胺与光气在20~50℃下反应,先生成氨基苯甲酰氯,然后于185℃下通入过量光气,与之生成甲苯二异氰酸酯。反应完毕后,分出过量光气,再减压精馏获得产品。当采用不经分离的二硝基甲苯进行还原并光气化,即得 TDI-80/20;如果使用经过分离的2,6-二硝基甲苯时,则得TDI-65/35。工业上用量最大的是TDI-80/20。
由于二异氰酸酯在工业上显得日益重要,对它的生产方法曾有不少研究,采用二硝基甲苯与一氧化碳直接合成的方法,也正在开发中。

甲苯二异氰酸酯

甲苯二异氰酸酯(TDI)有两种异构体:2,4-甲苯二异氰酸酯和2,6-甲苯二异氰酸酯。

甲苯二异氰酸酯是水白色或淡黄色液体,具有强烈的刺激性气味,在人体中具有积聚性和潜伏性,对皮肤、眼睛和呼吸道有强烈刺激作用,吸入高浓度的甲苯二异氰酸酯蒸气会引起支气管炎、支气管肺炎和肺水肿;液体与皮肤接触可引起皮炎。液体与眼睛接触可引起严重刺激作用,如果不加以治疗,可能导致永久性损伤。长期接触甲苯二异氰酸酯可引起慢性支气管炎。对甲苯二异氰酸酯过敏者,可能引起气喘、伴气喘、呼吸困难和咳嗽。


Cas号:584-84-9
Beilstein 号: 744602
分子式: C9H6N2O2
分子量 :174.16
别名 :甲苯二异氰酸酯,2,4-二异氰酸甲苯酯,甲代亚苯基, 2,4-二异氰酸酯,4-甲基-1,3-亚苯基二异氰酸酯
2,4-Diisocyanatotoluene
4-Methyl-m-phenylene diisocyanate

生产方法: 由甲苯硝化生成二硝基甲苯,再经还原得到甲苯二胺。甲苯二胺与光气反应即得TDI(以2,4-异构体为主)。

性状 无色液体。有刺鼻气味。目光下色变深。氢氧化钠或叔安能引起聚合作用。与水反应产生二氧化碳。能与乙醇(分解)、乙醚、丙酮、四氯化碳、苯、氯苯、煤油、橄榄油和二乙二醇甲醚混溶。有毒。有致癌可能性。有刺激性。
相对密度(20/4℃ :1.2244 ;
凝固点 TDI-65,3.5~5.5℃ ;TDI-80,11.5~13.5℃ ; TDI-100,19.5~21.5℃ ;
蒸气压(20℃), 0.01mmHg ;
闪点(开杯), 132℃ ;
沸点251℃
蒸发热(120~180℃) 337.04 KJ/kg(kcal/kg) (80.5) ;
折光率(20℃) 1.569
有害限度,ppm 0.1 ;

贮存 充氩气或氮气等密封阴凉干燥避光保存。

用途 制备聚氨酯类和大环冠醚类化合物。蛋白质共价交联剂。将抗体固定于塑料表面用于放射免疫测定。

危险性质(?) 第6.1类毒害品。
危规编码 61111
联合国编号 2078

其他相关:
[/font]TDI(甲苯二异氢酸酯)是常用的多异氢酯的一种,而多异氢酸酯是聚氨酯(PU)材料和重要基础原料。聚氨酯工业常用的TDI是2,4-TDI和2,6-TDI两种异构体的混合物,包括3种常用的牌号:TDI-80/20,TDI-100和TDI-65/35。前面的数字表示组成中2,4-TDI的含量。比如T-80/20中的80表示其组成为80%的2,4-TDI和20%的2,6-TDI;TDI-100中的100表示基本上都是2,4体的TDI(约98% ),2,6-TDI的异构体很少。主要用于生产软质聚氨酯泡沫及聚氨酯弹性体、涂料、胶黏剂等。
TDI的主要危害:TDI在装修中主要存在于油漆之中,超出标准的游离TDI会对人体造成伤害,主要是致敏和刺激作用,出现眼睛疼痛、流泪、结膜充血、咳嗽、胸闷、气急、哮喘、红色丘疹、斑丘疹、接触性过敏性等症状。国际上对游离TDI的限制标准是0.5%以下。

甲苯二异氰酸酯为无色或淡黄色有刺激性臭味的透明液体,在紫外线照射下变黄;在合金钢容器中加热易聚合;能与羟基化合物中的羟基、水、胺及具有活泼氢的化合物反应生成氨基甲酸酯、脲、氨基脲及双缩脲等。
 

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